Le grand jour arrive pour Emma et Will mais celle-ci semblerait mal supporter la pression. Finn essaye de garder son lourd secret qui, s'il venait à être révélé, bouleverserait sa relation avec un de ses proches. De son côté, Jake essaie de préparer une St Valentin inoubliable pour Marley. Il se fait conseiller par Ryder mais celui-ci a du mal à cacher ses sentiments pour cette dernière. Durant cette journée romantique, d'anciens amours se retrouveront et de nouvelles, et inattendues, relations se créeront.