Quando a loja de limpeza a seco local perde a camisa favorita de Peter, ele passa-se da cabeça. Entretanto, Brian tenta arranjar um encontro com uma nova amiga, Denise (Jessica Stroup), mas sem sucesso. Em vez de desistir deste amor, ele pede ajuda a Quagmire, mas as coisas ficam complicadas quando eles começam a competir pelo afecto das suas antigas paixões, Cheryl Tiegs (ela própria) e Jillian (Drew Barrymore).