Gebaseerd op het waargebeurde verhaal van Shepard Fairey's eerste daad van straatkunst, vertelt OBEY THE GIANT het verhaal van een jonge skatepunk die een burgemeester van een grote stad en de machthebbers op de kunstacademie uitdaagt. Gefrustreerd door zijn onvermogen om respect te krijgen binnen de grenzen van de kunstacademie, gaat Shepard op zoek naar bekendheid en bijval door zich te richten op de machtigste man in Providence, voormalig burgemeester Buddy Cianci. Met het risico op uitzetting en gevangenisstraf plakt Shepard het gezicht van Andre de Reus over de afbeelding van Cianci op een campagnebord. Als het nieuws van Shepard's grap naar buiten komt, leert Shepard dat kunst een wapen is en dat aandacht zowel een zegen als een vloek is.