Peter porta Quagmire all'aeroporto e combina un casino, facendo perdere a Quagmire il suo lavoro di pilota. Quagmire non riesce a trovare un altro impiego, quindi Peter, Cleveland e Joe decidono di aiutarlo a riavere il suo vecchio lavoro. Quando il piano fallisce, Quagmire riceve consiglio dal suo idolo, Hugh Hefner, che lo spinge a salvare la situazione.